Vou ensinar colocar uma imagem diferente para cada título da sidebar. Após instalar na Sidebar as widgets (Elementos de Página, como listas de links, imagens, slide, etc,) vá em Editar HTML, e procure pelo trecho do código html da sidebar, onde estão os widgets que você colocou, como na imagem
Anote o nome de cada id dos widgets (sublinhado em vermelho) e acrescente no código CSS, acima de ]]></b:skin>:
#id do widget h2{background: url(link da imagem) center left no-repeat}
por exemplo:
#Image5 h2{background: url(link da imagem) center left; no-repeat}
para alinhar a imagem à direita, coloque center right. Se desejar usar uma cor e imagem diferente para cada título, basta:
#Image5 h2 {background: #ccc url(link da imagem 1) center left no-repeat}
#Image4 h2{background: #000 url(link da imagem 2) center left no-repeat}
Você pode posicionar as imagens de outras maneiras também:
top left, bottom left, top right, bottom right.